De kandidaten worden in duo"s verdeeld die elk in een auto op een locatie in Portland gedropt worden. Ze moeten ramen en deuren gesloten houden en mogen onderweg niet stoppen. Op elke auto staan drie onderdelen van een routebeschrijving. Als ze elkaar vinden en de route correct combineren, komen ze op een eindbestemming.
In elke auto liggen vier enveloppes. Door die op de eindbestemming goed te gebruiken, kunnen ze de oplossing van de opdracht vinden en die is in totaal 2000 euro waard. Ze krijgen een uur de tijd en beginnen direct te rijden. Roos gaat met Diederik, Sigrid met Jeroen, Jochem met Imanuelle en Thomas met Sanne.
Ze besluiten te verzamelen op 5th Avenue. Jochem hoort geen instructies want hij lijkt problemen te hebben met zijn portofoon. Uiteindelijk weten ze zich allemaal te verzamelen maar dan komen Thomas en Sanne weer op een verkeerde straat terecht.
Sigrid neemt intussen de leiding en verzamelt alle aanwijzingen. Al snel heeft ze het rijtje compleet, op de eerste auto na. En daar staan natuurlijk precies de eerste drie aanwijzingen op, inclusief het startpunt. Als die zich ook bij de groep voegen, is het een kwestie van Sigrid volgen. En dat gaat vlekkeloos!
Jochem wil erg graag op de juiste volgorde blijven rijden omdat hij denkt dat ze in die volgorde binnen moeten komen. En dan gaat het bij aanwijzing tien en elf fout, want die worden door Sigrid omgewisseld. Ze hebben nog maar vijf minuten de tijd om hun fout te herstellen én de eindlocatie te vinden.
Uiteindelijk gokt Sigrid dat ze naar een kerkje moeten. Daar is wel een mis bezig waar ze volgens Diederik hun zonden kunnen overdenken en bidden voor meer wijsheid... maar geld is er niet te vinden. Art ontmoet de kandidaten weer bij de grootste boekhandel van de wereld, waar ze eigenlijk hadden moeten zijn. Daar moesten vier boeken gevonden worden met 500 euro in elk daarvan. Helaas!